En junio de 2009, se produjo su fichaje por el Real Sporting de Gijón para las siguientes cuatro temporadas.9 En la primera de ellas, disputó 37 partidos de liga en los que marcó un total de 8 goles y fue determinante para la permanencia del equipo asturiano en Primera División.10 En la 2010/11, marcó el gol que dio la victoria al Sporting en el Santiago Bernabéu ante el Real Madrid, tercera en la historia de los rojiblancos11 y que puso fin, además, a la racha de 150 partidos consecutivos sin perder como local encadenados por el entrenador José Mourinho en competición de liga.12

Comenzó su carrera futbolística en el Estrella Roja,3 un club en las cercanías de su barrio natal. Debutó en la Primera División de Argentina con Boca Juniors, el 3 de julio de 2005, en el partido que su equipo perdió 3-2 ante Almagro. En ese mismo encuentro marcó su primer gol en la categoría.
Perteneció a Boca Juniors hasta diciembre de 2006, momento en que firmó un contrato con el RCD Mallorca de la Primera División de España. Esta situación generó gran controversia porque el jugador todavía pertenecía al club argentino, aunque la FIFA falló a favor del Mallorca y dictaminó que el club balear debería abonar una cantidad en concepto de formación a Boca Juniors, a cambio de hacerse con los servicios del jugador. Trejo debutó en la Primera División de España el 8 de abril de 2007, en un partido disputado frente al Getafe CF, consiguiendo marcar su primer gol a los 4 minutos de saltar al campo. El encuentro finalizó con victoria de su equipo por 2-0.4 El primer gol de Óscar en la Copa del Rey lo marcó el 10 de enero de 2008, en el minuto 23 del partido que disputaron el RCD Mallorca y el Real Madrid CF en el Iberostar Estadio, que terminó con la victoria del Mallorca por 2-1.5
Acabada la temporada 2008/09, fue cedido al Elche CF.6 Anotó su primer gol con el equipo ilicitano ante el Real Betis Balompié, abriendo el marcador en un partido que el Elche acabaría ganando por 3-0.7 En la siguiente campaña fue cedido de nuevo, esta vez al Rayo Vallecano,8 con quien consiguió el ascenso a Primera División el 22 de mayo de 2011, tras vencer al Xerez CD en el Estadio Teresa Rivero y en una grandisima temporada para el de Santiago de Estero.9 Una vez finalizado su periodo de préstamo en Vallecas, fue traspasado por el RCD Mallorca al Real Sporting de Gijón.